Ein neuer Ruthenium-Katalysator könnte die Olefin-Metathese für Anwendungen in der Biologie erschliessen. Forschende aus dem Netzwerk des Swiss Nanoscience Institutes haben ein wasserkompatibles System entwickelt, das sich gezielt an verschiedene Biomoleküle koppeln lässt. Ihre Ergebnisse wurden kürzlich in dem Wissenschaftsjournal Angewandte Chemie International Edition veröffentlicht.

Die Olefin-Metathese ist eine der wichtigsten Reaktionen in der organischen Chemie, um Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen zu knüpfen – beispielsweise für die Herstellung von Medikamenten, Kunststoffen oder komplexen Naturstoffen. Bisherige Ruthenium-Katalysatoren, die diese Reaktion ermöglichen, hatten jedoch ein grosses Problem: Sie zerfielen schnell in wässrigen oder biologischen Umgebungen – was ihre Nutzung in biologischen Systemen wie Zellen oder Blut stark einschränkt.

Ein Team von Forschenden vom Swiss Nanoscience Institute und vom Departement Chemie der Universität Basel hat nun einen neuen Ansatz verwendet: Sie entwickelten einen neuen Ruthenium-Katalysator mit einem speziell angepassten Liganden (zyklisches Alkyl-Amino-Carben). «Der neue Katalysator ist nicht nur deutlich stabiler in Wasser, sondern lässt sich auch gezielt an Biomoleküle anbinden», erklärt Damian Graf, Erstautor der Publikation und Doktorand der SNI-Doktorandenschule.

Dank einer integrierten Anilin-Gruppe kann der Katalysator an Proteine oder Peptide gekoppelt werden. Dadurch bleibt er nicht nur länger aktiv – mit bis zu 600 Reaktionszyklen – sondern lässt sich auch gezielt in biologischen Systemen einsetzen.

Dieser Fortschritt ebnet den Weg für Anwendungen, bei denen chemische Reaktionen direkt in lebenden Organismen ablaufen können, ohne für sie toxisch zu sein. Somit rückt die Olefin-Metathese als Werkzeug für die chemische Biologie und Medizin einen grossen Schritt näher.